Cuando su vecino escucha su música demasiado alta, Monk decide que es hora de cambiarse. Compra una casa que se convierte en un pozo de dinero, especialmente cuando contrata a los manitas del infierno que están decididos a romper toda la casa.

El Sr. Monk va en contra de Patrick Kloster, un genio que siempre parece estar dos pasos por delante de Monk.

Natalie se convierte en la nueva chica de lotería en California, y el Sr. Monk se encuentra un poco celoso de la fama de Natalie. Ella está envuelta en un escándalo cuando se descubre que la máquina de lotería está alterada.

El Sr. Monk siente que se da por vencido en su sueño de la reincorporación y considera que es liberador, pero un caso en el que se reúne un boxeador haciendo un regreso en el ring de nuevo inspira a Monk.

Un compañero de un antiguo amigo de Mitch muere en una habitación bajo llave a bordo de un submarino y todo el mundo llora el suicidio. Cuando el Sr. Monk y la tripulación van a investigar, la nave desciende de repente y Monk se encuentra atrapado a bordo, bajo el agua.

El Sr. Monk se ha enamorado de una mujer que está acusada de asesinato. A pesar de las abrumadoras pruebas (incluida su confesión), el Sr. Monk está decidido a demostrar su inocencia.

Noticias de la revista "In Focus" se refieren al Sr. Monk por la tramitación de un caso de asesinato en serie (en el que cuatro personas fueron asesinadas) y la banda se reúne para ver un partido. El Sr. Monk se da cuenta de que algo deja extrañamente al caso sin resolver, lo que es un nuevo desafio.

Después de que el Sr. Monk busca una nueva forma de terapia (la hipnosis), se encuentra a sí mismo volviendo a sus 7 años de edad y ve su antigua personalidad. Estrellas Invitadas: Dina Meyer y Richard Schiff.

Especial de Navidad de Monk número 4.

En el apartamento de Monk irrumpe su medio hermano, que ha escapado de la cárcel, y que pide a Adrian que lo ayude a demostrar que es inocente de un crimen que él no cometió. A Monk le cuesta confiar en esta persona, ya que no lo conoce.

Ayudando a Natalie a recuperar una bicicleta perdida, Monk recibe por accidente un balazo en la pierna, que lo obliga a estar en silla de ruedas. El detective se vuelve insoportable y no deja de culpar a su asistente, a la vez que debe investigar el caso del robo de unas semillas de un laboratorio de ingeniería agrícola.

Monk se hace amigo de una señora que lo trata como a un hijo, pero Adrian empezará a dudar del extraño cariño que le muestra la mujer.

Un relator amigo de Monk le regala a éste 2 entradas para ver un importante partido de fútbol americano, en una ubicación preferencial. Monk decide asistir junto al capitán, pero se distrae en las afueras del estadio con un supuesto accidente donde un espectador casi muere al explotar una parrilla.

Monk recibe una llamada de un ex-compañero del colegio que le hacía la vida imposible durante su infancia. Éste lo contrata para que investigue a su esposa, porque sospecha que lo está engañando con otro hombre. Monk confirma la infidelidad, y disfruta que el que sufre ahora es el matón del colegio.

Monk asiste junto a Natalie al show de magia que presenta su vecino Kevin, que parece tener poco talento. Después del espectáculo, Monk encuentra a su vecino muerto en su camarín, y decide investigar el asesinato. Su único sospechoso es un extraordinario mago, al cual suplantaba Kevin la noche de su muerte.

Cuando están por demoler el estacionamiento donde Trudy murió en el coche bomba, Monk se encadena a una columna para impedir la demolición. Una de las juezas del ayuntamiento decide ayudarle y votar a su favor, pero repentinamente desaparece antes de la votación. Monk decide investigar el caso.