En el primer episodio de la temporada, tras llevarle cuatro meses superar la pérdida de Damon de una manera potencialmente peligrosa, Elena vuelve a la Universidad Whitmore para seguir su segundo curso.

Caroline se sorprende al descubrir lo que ha estado haciendo Stefan. Damon y Bonnie se unen en contra de su voluntad para descubrir dónde se encuentran y cómo volver a casa.

Stefan regresa a Mystic Falls para buscar a Enzo y se queda sorprendido al notar un extraño cambio en Elena. Damon y Bonnie encuentran pistas que indican que quizá no se encuentren solos.

Damon y Bonnie se dan cuenta de que el pasado puede proporcionarles las claves para regresar a casa, forzando a Damon a revivir uno de los peores días de su vida. Tripp comparte con Matt un oscuro secreto.

Con el baile de bienvenida a la vuelta de la esquina, Elena invita a Liam a asistir a una fiesta en el laberinto de maíz con ella. El hechizo de hombre lobo de Tyler se pone a prueba.

Cuando Alaric se da cuenta de que no se puede obligar a Jo, pide a Elena que busque en su pasado. Damon recibe noticias inquietantes y quiere ocuparse él mismo de determinados asuntos.

Jo se sincera con Alaric sobre su trágico pasado. Tyler y Liv van intimando y Damon se topa con una pista sorprendente que le devuelve la esperanza.

Mientras Caroline y Elena preparan Acción de Gracias para los amigos en su residencia de estudiantes, reciben unas noticias esperanzadoras de mano de Alaric y Stefan. Además contaremos con algunos flashbacks del pasado asesino de Kai.

Liv ayuda a Damon y a Elena con su plan para traer a Bonnie de vuelta, pero las cosas toman un rumbo inesperado y ha de tomar una difícil decisión. Enzo se pasa de la raya.

Ya queda poco para las vacaciones y Bonnie intenta repetir sus tradiciones de vacaciones favoritas mientras rememora tiempos más felices en Mystic Falls.

Kai captura a Elena mientras él aprende a controlar su recién adquirida magia. Stefan viaja con Caroline a Carolina del Norte, pero no se espera para nada la aparición de Enzo.

Después de que el plan de Caroline para curar a su madre dé un giro demoledor, Elena, Stefan y Damon se reúnen en el hospital. Con la fusión ya preparada, las cosas se descontrolan por completo.

Elena, Jeremy y Damon intentan enviar un mensaje a Bonnie, pero la situación pasa a peores tras hacer un inquietante descubrimiento. Jeremy está pensando en dejar Mystic Falls para siempre.

Es el último día de Jeremy en Mystic Falls y Elena intenta poner buena cara mientras rememoran su pasado. Stefan y Caroline van intimando.

Elena pasa el día con Caroline y siente preocupación al notar un cambio extraño en el comportamiento de Caroline. Damon revisa dolorosos recuerdos sobre su propia madre.

Tras anular su humanidad, Caroline da un ultimátum a sus amigos. El mundo de Damon se tambalea tras enterarse de unas noticias devastadoras sobre su madre.

Damon viaja al mundo prisión de 1903. El intento de Enzo y Alaric por atraer a Caroline no funciona como planeado. Un regalo inesperado de Bonnie a Damon lo deja desconcertado.

Mientras ayuda a las víctimas de la última matanza de Stefan y Caroline, Elena descubre que Jo está embarazada. Una ronda de karaoke pone a Tyler y Matt en una situación arriesgada.

Damon habla sobre cómo sería el futuro de Elena y el suyo si no fueran vampiros. Enzo se entera de la verdad del día en que se convirtió en vampiro.

Elena pide consejo a Bonnie y a Jo. Al ver a Lily en una espiral negativa, Enzo le pide a Stefan que intervenga. Matt descarga su frustración sobre Tyler.

Es el día de la boda de Alaric y Jo. Tras conocer las importantes noticias que Damon ha estado ocultándole, Stefan da a su hermano su opinión sobre el futuro con Elena.

En el último episodio de la temporada las cosas dan un dramático giro cuando aparece un invitado indeseado, dejando a Elena en grave peligro. Damon se ve obligado a tomar la decisión más difícil de su vida.